1986

Jesen 1986: zagotovljena sredstva za ustanovitev orkestra: 

Zveza kulturnih organizacij (ZKO) Grosuplje zagotovi sredstva za nakup inštrumentov. Začnejo se priprave za organiziranje orkestra.

1987

Dirigent: Marjan Sajovic  

3. junij 1987: 1. javni nastop

Marjanu Sajovicu, takratnemu ravnatelju GŠ Grosuplje, uspe v maju zbrati 30 učencev glasbene šole in jih navdušiti za igranje v orkestru.

Že čez mesec dni imajo 3. junija 1. javni nastop v glasbeni šoli in sodelujejo na zaključni prireditvi v OŠ  Louisa Adamiča. Vse skladbe, ki jih izvajajo, priredi dirigent Marjan Sajovic, saj je originalno notno gradivo prezahtevno za zasedbo, ki je šele na začetku poti.

Orkester se skuša prilagoditi in odzvati vsaki priložnosti koncertiranja. Nastopa za vse potrebe občine, njene bližnje in širše okolice.

1988

15. junij 1988: uradna otvoritev dvorane

Orkester pridobi vadbene prostore v novi dvorani v prizidku glasbene šole, ki jo uradno otvorijo 15. junija 1988.

Včlani se v združenje pihalnih orkestrov Dolenjske in takoj od začetka sodeluje na njihovih srečanjih. Orkestru se kmalu ponudi možnost sodelovanja v radijskih oddajah.

Do leta 1990 pihalni orkester zabeleži že štirideset nastopov.

1989:

Pomlad 1989: 

Orkester posname radijsko oddajo Veseli tobogan in v radijski oddaji Pionirski tednik v živo zaigra tri skladbe.

1990

Julij 1990:

V Ljubljani nastopa na Kmečki ohceti pred Maximarketom in na Pogačarjevem trgu.

1992

16. maj 1992:

Srebrna plaketa na regijskem tekmovanju

Na XIII. Regijskem tekmovanju pihalnih orkestrov v koncertnem programu tretje težavnostne stopnje kot najmlajši orkester prejme srebrno plaketo.

1994

12. januar 1994

Orkester se predstavi v televizijski oddaji Klub klobuk.

1995

Maj 1995:

turneja po Nemčiji, Avstriji in Švici

Na pobudo in s finančno pomočjo podjetja Winterhalter pihalni orkester odide na turnejo po Nemčiji, Avstriji in Švici, kjer se predstavi tujemu občinstvu ter se srečuje in izmenjuje izkušnje s podobnimi glasbenimi zasedbami.

1996

Maj 1996:

Turneja po Nemčiji, Avstriji in Švici

Enako kot prejšnje leto.

1996

14. december 1996: Orkester gostuje v Trstu.

1997-2001

Dirigent: Vladimir Škrlec

September 1997: 

Ob praznovanju 10. obletnice orkestra dirigent Marjan Sajovic preda taktirko Vladimirju Škrlecu.

Godbeniki s svojim igranjem še naprej aktivno bogatijo družabno in kulturno dogajanje na lokalni in državni ravni: sodelujejo na prireditvi ob dnevu državnosti na Pogačarjevem trgu v Ljubljani, na dobrodelnem koncertu Unicefovega otroškega festivala Otrokom sveta, pripravijo tradicionalni božično-novoletni koncert, igrajo prvomajske budnice, priredijo pustne paradne nastope ...

1998

25. april 1998:

RTV Slovenija posname oddajo o GŠ Grosuplje, v kateri se predstavi tudi pihalni orkester.

26. junij 1998:

Ob dnevu državnosti orkester nastopa na splavu po Ljubljanici in na Pogačarjevem trgu.

1999

21. maj 1999:

Orkester sodeluje na UNICEF-ovem otroškem festivalu »Otrokom sveta« v ljubljanskih Križankah.

2000

4. junij 2000:

Zastopa občino Grosuplje na območnem srečanju pihalnih orkestrov na Vrhniki.

2002

Pihalni orkester s samostojnim koncertom in izdajo biltena slovesno praznuje 15. obletnico delovanja. V tem času zasedba šteje preko sedemdeset članov.