Kmalu za tem, ko se ni uspel dogovoriti za podpis pogodbe z NBA moštvom New York Knicks, s katerim je opravil priprave, je Chasson Randle podpisal pogodbo z Real Madridom. Randle je svoje prve profesionalne korake opravil v Evropi, po neuspelem poskusu preboja v NBA je v sezoni 2015/2016 igral za češki Nymburk. Lansko poletje je v poletni ligi igral za New York Knickse in za njih igral tudi na treh pripravljalnih tekmah, vendar se ni uspel uvrstiti v ekipo. Oktobra 2016 je podpisal za razvojno ekipo New Yorka, Westchester Knicks, januraja 2017 pa je dvakrat podpisal desetdnevno pogodbo s Philadelphio, po dobrih predstavah pa podpisal celo triletno pogodbo s tem klubom. Vendar je po kratki avanturi v njihovi razvojni ekipi Philadelphia z njim kmalu predčasno končala pogodbo.  

Ex-Knicks guard Chasson Randle signs with Real Madrid https://t.co/KXhlGDnmys pic.twitter.com/0B2sPBM0iN

— Zesty NY Knicks (@zesty_knicks) October 3, 2017

Letos poleti je ponovno poskusil priti v ekipo Knicksov, vendar so ga bili ti zaradi menjave Carmela Anthoniya ponovno odpustiti. Ob podpisu za Real je dejal: 'Ob novici, da mi ne bo uspelo priti v ekipo New Yorka, sem bil razočaran. Toda vesel sem, da prihajam v enega najboljših klubov v Evropi.'